Costruito sull’estremità rocciosa di un promontorio, forse sede dell’antica Cena di eta’ romana, il Castello Chiaramonte sembrerebbe di origine araba. Agli inizi del XIV secolo, Federico Chiaramonte nominato barone di Siculiana lo ricostruì. Nel mezzo della piazza d’armi fu realizzata una profonda cisterna, ancora oggi intatta, per la conservazione di acqua piovana, vitale in caso di assedio. Nel 1311, Il Castello fu sede del secondo matrimonio tra l’unica figlia di Federico, Costanza, ed il nobile genovese Brancaleone Doria governatore di Sardegna. Il Castello include una chiesetta dedicata a San Lorenzo. Essa fu la prima sede di culto del SS. Crocifisso.